华东理工大学-有机化学（国家级精品课）

• 我们现在上的是有机化学，介绍这本书的特点和参考书。
• 这本书是前校长主编的，第二版和第三版有些区别。
• 有机化学是基础学科，涵盖药学、化工、生工等多个专业。
• 课程分为两个学期，包含64个学士和32个学士的内容。
• 学习有机化学的方法强调理解反应机制，而不是简单记忆。

我们现在上的是有机化学，
我们把这本书的特点跟一些参考书简单地跟大家介绍一下。

这本书是我们的前校长主编的，我们这里面既打错第三版又打错第二版。
我们现在手头拿到的是第二版，可能里面都说到也有一些问题要进行纠正的。
我们在第三版里面已经把它纠正好了。

我们后面上课的内容我基本上是按照第三版的章节顺序来编的，
内容跟我们第二版是差不多的，只不过章节编号可能稍微有些改动。
所以同学们这里面稍微注意一下，
不是一个大问题，只是一个章节编号稍微动一下。

有几本参考书，一个是我们这本书的对应的习题解答，
这本习题解答是针对我们第二版的。
下面基本书是我们有机教研社的其他一些专业用的基本书。
我们有机教研社的一个特点是教材品种非常丰富，
然后教材读了以后考卷的内容也多。

这是我们全校最复杂的一门课，由于我们的教材里面一本再一本。
这本也是我们有机教研社的，这本主要是针对我们化学院的学生的，
这本是针对大面积的一些学生的。
这个是百大的行习老师编的一些教材，大家都可以参考。
这是国外的一些教材。

我们这门课的特点地位跟大家简单地说一下，
我们第三版的教材是十二五的国家规划教材。
这个特点我们跟其他的有机教材有比较大的区别，
它分成上下两篇。上篇的内容更多的是共性，
它的核心内容或者精华部分是我们里边的一张化学反应机率这一张。
然后其他的一些共性的包括一些有机的命名，或者是微观的一些知识，
构家建的结构这一块内容再加上一些布谱，
我们放在上篇里面。这是我们教材的最大的一个特点。

这是以后国际上教材编排的时候有一个比较大的趋势，
这种教材在国内不是很常见。
下篇是我们有机教研社按照光能堂来进行分类，
这个是同学们相对来讲比较熟悉的，也是国内教材的主流。
按照光能堂来分类，上篇和下篇之间学习的时候要注意相互联系，
上面测重于共性，下面侧重于个性，
学个性的时候看不懂那些反应机率可以回到上篇里面继续找。

我们这门课分两个学期，这个学期是64个学士，下个学期是32个学士。
下面讲一下有机化学是这么一回事，有机化学是最基础的一门化学学科。
跟有机化学有关的一些专业，包括我们同学们的药学院的一些治药、药剂、药物都有关，
其他的一些大面积科里边的化工、生工、环保都跟它有关系。

这个是我们这门课学习过程中的一些成绩组成。
这里边特别注意一下平时成绩的组成关系，
平时成绩简单的了解，我们有同学们的考勤、作业、小车业，
如果其中考试的话再加上其中考试组成我们一个平时成绩。
平时成绩的最终占总成绩里面的30%。

同学们学有机化学的时候考虑经常会想到这些问题，
怎么叫有机化学，怎么样学有机化学。
可能中学里面学了一点点有机化学，学的不是很多，
也可能得到一些所谓的经验。

我们到了大学的学有机化学要求跟中学是不一样的。
下面我们说一下有机化学是咋回事，怎么样来学习它。
我们所谓的有机化学，中学里边基本上认为含有碳原子的化合物称为有机化合物，
有机化学就是研究含碳化合物的，或者有机物的称为有机化学。
然后这个定义不够确切，无机里边的一些一样化合物、二样化合物、碳酸怎么办？
碳酸可以把它归在有机里面，问题不是很大。
但是一样化合物、二样化合物就不行了，所以这个定义不是很严格，
但实际上我们也没必要在这里面纠缠。

我们这本书就叫有机化学，你学会了这本书就OK了，
没必要在这个定义太怎么在乎。

那么学有机化学的时候，可能同学们以前的学的一些方法，
可能认为有机化学要花比较多的时间去记，这也是同学们的一种观点。
这个也不能说它错，但我更多的强调同学们学有机化学主要要理解。
它怎么来理解呢？我们有机化学反应里边，一个反应机率是相当重要的一块内容，
我们要把反应机率讲透，学透了以后你知道这个反应是这么一回事了，
然后你就自然而然地记住它了。

完全的记忆是很难的，大家注意一下以后的学习方法。
再讲有机化学，我们把前面的一段历史跟大家介绍一下。
有机化学作为你们完整的、成熟的学科，发展到现在有200年左右的时间了。

那么在此之前是不是完全是个空白呢？不是的。
我们中国作为一个文明古国，老早就会了好多跟有机化学有关的一些事情，
譬如说酿酒、酿醋，还有治糖，里面涉及到一个淀粉发酵的问题，
这些工艺都是一些我们实验室里边有可能会涉及到有机反应的工艺。

到了十一、十二世纪的时候，酒进行蒸馏之前的酒不大好喝。
有的时候发酵的过程掌握不好，有的时候发酵过了，里面有醋了，
那么下面就是要把酒精和醋把它分开，这也涉及到一个分离的实验。

到了十六世纪的时候，液酸可以自备了，液酸什么东西？
中学里面学过吧，树酸里面最小的那个甲酸，它来自什么呢？
来自蚂蚁。以前自备这个液酸就是这样，
先想办法把蚂蚁集中起来，弄一些蜂蜜啊、糖啊，
把蚂蚁集结起来以后把它带住，然后放在锅里面熬，
熬着，蚂蚁体内有一种酸，甲酸，现在我们称它为液酸，
液酸就是这么出来的。

这个是十六世纪，到了十八世纪，有位瑞典著名的化学家叫舍乐，
舍乐是我们画学生上面非常敬重的一位学者，
他一下子得到了十多种的水谷书酸，这些水谷书酸带有水谷的名字，
苹果酸、柠檬酸、九十酸，这些酸都可以从水谷里面把它分离提出来。

舍乐在那个时候干了这些事情，除了这些酸的自备以外，
他其他方面还有一些贡献。
到了十九世纪的跟有机画学有关的一些医学、炸药、染料，这些工业出来了，
这个都是有机化学跟它有关的一些下游或者分治学科。

但是有一段时间叫“生命力论”，这个是有机化学发展史上面主爱发展的一段时间。
“生命力论”的核心观点就是，有机物来自于动物、植物体内有生命活力的一些东西。
认为动物和植物体内有一些生命活力的一些东西，
那么有机物怎么自备？只能从那些有活力的动物和植物体里面进行自备。

那么这个跟我们现在所说的有机化学的自备不是一样的，
它的这个观点出来了以后，
严重妨碍了有机化学的自备。

人们从来没有想到我们可以通过实验室用一些无机物来自备这些有机物，
那么这个观点必须要把它推翻。
怎么推翻它呢？我们通过几个实验：
一个是1828年德国的一位武乐通过这几个画，将无机物自备出了有机物。

这一反应中连接了两个胺基药素，药素是无机物，而有机物呢？
以为我们在中学时学过的这是什么呢？一个叫立花鞍，这个是青霜银，
这两个是无机物还是有机物呢？立花银没问题，
但是青霜银呢？离子告诉大家，这是个无机的。

那么这个实验就是从无机物开始自备了有机物。
下面这个实验是类似的，用胺水跟青霜银自备到尿素，
这两个反应一推出以后给生命力的一个致命的一个打击。

他们做随时增长找各种观点的借口和原因，
还真的给他们找到了。当时我们怀疑的就是这块银离子部分，
青霜银离子还真不是一个标准的无机物，
确实是从一些生物体内提取出来的，那么他们就认为我们的“生命力”就在这块里面。

当时已经觉得这块理论是有漏洞的，再看一下下面一个反应，
这个是椅霜典型的有机物，再看一下圆调是无机物还是有机物。
力气水没任何问题，二流化碳你要是怀疑的话，
完全可以通过这个碳和流环来自备没任何问题了。
这个反应再推出以后生命人的理论再也没人相信了。

那么从此开始，有机化学打开了一扇门，
什么意思呢？我们可以通过实验室用一些常规的无机物来自备有机物。

那么后面就仅跟着几十年的有机化学飞速发展的时间，这个是我们古代酿酒的一个装置。
这个是我在一个遗迹点玩的时候把它拍的。
这个装置有点像我们以后要做的实验的一个真流，一个真流装置。

这里边酒发酵以后，有过众观混合物，
里边有非电高的，也有非电低的，下面进行加热，
然后蒸发出来的东西这一块相当于我们实验室里边的一个冷凝管，
不过那个时候没有水冷凝，就相当于空气冷凝管。
这是蒸出来的收集物，蒸完了以后长流的东西再通过一个管子把它放出来。

这是古代人酿酒的套装置。
那么这位提到的武乐，德国一位著名的化学家，
不过他当时推出这个反应的时候还没有意识到这个反应的重要意义。

武乐活的时间非常长寿，在十九世纪的时候，活这么长寿不容易，
一个很大的原因是因为他搞有机化学。
到了十九世纪后面四十年差不多，从1860年到十九世纪末期的四十年，
这四十年是有机化学历史上特别重要的时期。

这个是我们有机化学飞速发展的四十年，一个很重要的原因，
我们中学那边学有机化学的很多老外名字。
以老外的名字命名的化学反应基本上都是在这个时间里面出现的。
当时的激励政策，谁搞出一个反应，就以他的名字来命名，
那么这个措施是非常激励人的。

当时全球的化学界百分之九十以上的化学家前度搞有有机，
可能他们原来不是搞有机的，也可能是搞无机化、分析的，统统改行了，
这就导致了有机化学飞速发展的一个时间，这黄金四十年。

我们这本书上面学到的有机化学带外国人名字的基本上都是在这段时间里面出现的。
但是也带了一个问题，要记这么多老外的名字，对学习来讲的时间非常痛苦的一件事情。
到了二十世纪，这个政策取消了，
到了二十世纪以后基本上不带有人民的化学反应，
除非你这个反应特别重要、特别具有颠覆性，才有可能把你的名字写进去。

那么我们刚才说的老外的名字比较多，有没有中国人的名字呢？有的。
大家到拳头那一章会学到一个黄明龙反应，
基本上是我们教材上面涉及到的唯一的一位中国人。
很不容易的，并且是在二十世纪写进去的。

那么这个是十九世纪的时候，到了二十世纪以后有几件重要的事情，
跟大家讲讲一个1965年合成了牛一岛树，大家可能听说过这么一回事。
牛一岛树干什么用呢？是谈恼病药。

当时是从牛体内提起的，当然要杀很多牛。
后来想想，能不能通过实验室的办法来合成它，
然后好多科学家就干这件事情了。

那么这个是有史以来最大规模的一次合成，规模大的什么程度呢？
总的反应220步，反应220步同学们没概念。
我们以后会做有机实验的，我们本科阶段做的有机实验，
一般来说比较长一点的就两步反应，有可能到后面做论文可能有个三步、四步，
为什么不如不能太多，这涉及到有机反应的一个产量问题。

大家在中学里面有了一定的印象，有机反应的产量不高。
假如我们以百分之五十的产量来计算，一步以后剩下百分之五十，
两步以后剩下四分之一了，两百二十步以后没了。
那么这就说明了这个反应的难度，我们大致给大家一个定量概念，
本科界一般做到两到三步差不多，研究生阶段可能多一点，
一般来说达到十步以上的反应，我们称为大规模的反应。
达到二十步是很少很少的，
超大规模220步的反应，前无古人，后无来者，这也不可能有这么大的规模，
因为当时搞这个反应时是不考虑成本的，
完全是从科学研究的探索角度来考虑的，不计成本的进行研究。

所以这么大的规模的合成以后再也不可能出现了，
那么当时这个由于成功，申请诺贝尔化学奖，大家知道肯定没成功，
但是这是中国理自然科学的诺贝尔奖最接近的一次。

到了1973年的时候，合成维生素B12，这个是中日合作的。
到了1981年中国人又干了第二次比较大规模的合成，
合成核糖核酸。那么，中国人创建了两次大规模的合成，
就是核糖核酸和牛一岛树的合成，
那么到目前为止我们有机物的品种非常多，比无机化要多得多，
化学反应也非常的多，有几千个反应，但是最重要的就是，
我们书上面学到的反应没那么多，差不多有两百个。
两百个反应里面你如果能够好好地掌握一半的话，
这个学的应该还是不错的。

那么在研究有机合成的时候，涉及到一个最后的掌握，
一个分离、提纯和表征的问题，这块我们简单的讲讲。
我们合成出来以后是不是就是你想要的东西？
一开始可能是不存的，我们要把它分离提纯，
分离提纯以后，然后进行表征，表征什么意思呢？
就是你合成出来的东西是不是你想要的东西，
你要把它的结构搞清楚。

那么这是有机物特有的一个过程，跟无机物不一样。
无机物出来了以后，只要简单地分析一下，把它的分质量出来，
分质者出来了以后，结构就定了。有机物还不行，
所以它这个过程相对复杂。

到目前为止，我们有机化学是作为一个化学的基础学科之一，
跟有机有关的我们的药学院的各种专业，包括高分子的一些专业，这些都是跟它有关。
那么下面一条有关我国的化学者，上面对有机化学的这么一个地位的情况介绍一下。

我们现在说四大化学，也不能说谁比谁重要，这同学们自己去体会。
但是在解放以前，我国内的高校是极端的有偏科的，重有机轻无机化学。
但是大学里边的化学专业的学生，
好多是没有无机化学这门课的，
但是有机化学非常重视，这是当时的特点。

那么到目前为止，我们不能说教有机的就是有机重要，也不能这么绝对，
但是有机化学确实是非常的重要。
学好有机化学，包括达到一定程度的研究生以后，
到了社会上的这个公众非常紧俏，很容易找到工作，
当然一定要把这个知识学好。

这个是当时研究牛一岛树合成的一些工作人员，
这几位学生当时都是功劳比较大的，主要参与的单位有几个：
一个是上海生物化学研究所，还有一个上海的有机化学研究所，
再加上百大化学系，基本上就是这三个单位一起搞成牛一岛树。

那么其中这个上海生化研究所，
这里面参与的程度比较多一些，这里涉及到诺贝尔奖的申请问题，
申请诺贝尔奖有个复杂的环节，但是有一点必须要有提名，
这个提名一般是拿到诺贝尔奖的人来进行这个提名。
那么当时的杨振宁非常起劲支持这件事情，中国的第一次干这件事情，
经验也不够。

那么杨振宁在这里面比较起劲，
诺贝尔奖是颁给个人的，不能颁给集体。
中国人历来对一件事情出来了以后，
这是所谓集体智慧的接近，是在我们党的领导下起的。

但是，我们申请诺贝尔奖不能把集体推上去，必须要找一个个人。
找了个谁呢？就是他——尼继尼，他是上海生化书的当时知道的领军人物。
当时把他推出去了，但是很遗憾的是，结果有点失望，没有拿到诺贝尔奖。
当时国际上有三组化学家，各自独立地合成了牛一岛树，
另外两组也没拿到。

这个有一个很重要的原因就是诺贝尔奖比较讲究创新。
简单理解就是我们现在所说的创新。
我们这个规模尽管很大，但是他使用的一些方法和手段上面也没有创新，
但是难度是非常大的，包括尼继尼处的结构的检测，
在包括后面的合成，可能是他用到的一些方法手段没有特别幸运的地方，
但是他的难度是极大无比的，有的时候评论不要讲，
话太强调这个创新性的话，也并不是很公平，很遗憾的当时没有拿到。

我们看一下有机化学的一些天然资源，有机物这些什么地方。
这几家东西都是我们跟我们现在能源有关系的，一个最主要的一块。
石油和天然气，那么我说现在目前是世界最大的石油进口国了。
我们引进的石油和天然气，有一部分是作为有机化工产品的，
还有相当一部分是作为一个能源烧掉的。

那么下面一个是煤，煤我们是自然界里面跟石油最接近的一类有机物，
可惜我国对煤的开发利用还比不过石油和天然气。
我国现在煤的一大半都是用来发电的，烧掉的，这个是一个大财小用。
同时对我国的经济问题、环境带来一个很大的影响，
我国的碳基燃料消耗的能量非常厉害，尤其煤，这样带来国内的一些环境污染问题，
这个问题现在很难解决掉，如果不改变我们的能源结构，
气候问题可能是要长时间的存在的。

好，这个是跟能源和有机有关的，第三个生物体。
我们生物体里面存在了大量的有机物，也存在了大量的有机化学反应。
那么有关生物体里面的有机反应，我们这里面稍微简单地跟大家讲一讲。

我们生物体能够维持生命的存在，
它里面持续不断地在进行的有机反应。
我们就以人作为例子，我们人体里面的有机反应在时刻不断地进行着。
那么人体里的有机反应有几个特点：它跟实验室比较的反应。

一个，人体里的有机反应温度是多少要考虑吗？
就是我们人体的体温367度，非常的准确，高一点也不行，高个2度不行了，生病了，
高个4度，人就要出大问题了，整个反应装置可能就要变故了，人就不行了。
这是一个温度特点。

第二个，压力有没有考虑过压力没有，就是一个大气压，
永远在一个大气压下面进行反应。
第三个特点，催化剂。我们好多工业上，包括实验室的反应，
都要比较高效的催化剂，但是我们人体内的生物反应，
催化剂的效果比我们一些实验室工业上的效果要好的多。

它在这么低的温度和压力下，能够高效的、高选择性的进行反应。
所以这个催化剂的效率是非常高的。
这个是我们人体内的反应的极大特点，跟实验室里面有很大的区别。

很可惜，我们人类对人体内的自身那些化学反应研究的不是很清楚，
尤其催化剂要值得深究。如果把这个研究透了，
以后我们可以把它应用到工业上，产生的效果就大了，
这个就是我们一些生化领域要研究的一些内容。